薬学部シラバス2024
有機化学Ⅱ
Organic Chemistry Ⅱ
| 2年 前期 2年必修科目 1単位 | |
|---|---|
| 三浦 剛、中島 康介 （Ａ・Ｂ、Ｃ・Ｄ） 平島 真一、中島 康介 （Ｅ・Ｆ、Ｇ・Ｈ） |
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学習目標（GIO）
アルキンの基本構造，物理的性質，合成法の概略，炭素−炭素三重結合の関わる反応について理解する。また，有機ハロゲン化合物の構造，性質，製法，反応および立体化学との関連について理解する。
行動目標（SBOs）
| 番号 | 内容 | コアカリとの関連コード |
|---|---|---|
| 1 | アルキンの構造および性質を，その構成原子の構造，電子配置，結合の形態等に基づいて説明できる。 | C3-2-2-3 |
| 2 | アルキンの代表的な合成法について説明できる。 | C3-2-2-3 |
| 3 | アルキンに対するハロゲン化水素の付加反応の反応機構を記述し，立体化学および位置選択性を説明できる。 | C3-1-1-7,9 C3-2-2-3 |
| 4 | アルキンのオキシ水銀化を経る水和反応，および，ヒドロホウ素化を経る水和反応の反応機構を記述し，位置選択性を説明できる。 | C3-1-1-7,9 C3-2-2-3 |
| 5 | アルキンの接触水素化反応およびBirch還元によるアルケンの生成について，反応機構を記述し，立体化学を説明できる。 | C3-1-1-7,9 C3-2-2-3 |
| 6 | アルキンからのアセチリドアニオンの生成と，そのアルキル化反応およびカルボニル基への付加反応について，反応機構を記述し，説明できる。 | C3-1-1-9 C3-2-2-3 |
| 7 | アルキンの代表的な位置選択的反応を列挙し、その機構と応用例について説明できる。 | C3-1-1-7,9 C3-2-2-3 |
| 8 | アルケンおよびアルキンの各種反応を駆使した，標的化合物の合成経路を考案できる。 | C3-2-2-1～3 |
| 9 | 有機ハロゲン化合物の構造と基本的性質を理解し，説明できる。 | C3-3-2-1 |
| 10 | アルカンのラジカルハロゲン化によるハロゲン化アルキル生成法の反応機構を記述し，説明できる。 | C3-1-1-7 C3-3-2-1 |
| 11 | ハロゲン化水素を用いる，第三級アルコールからのハロゲン化アルキルの生成法について，反応機構を記述し，立体化学を説明できる。 | C3-3-2-1 |
| 12 | SOCl2またはPBr3を用いる，第一級または第二級アルコールからのハロゲン化アルキルの生成法について，反応機構を記述し，立体化学を説明できる。 | C3-3-2-1 |
| 13 | ハロゲン化アルキルとMgを用いるGrignard反応剤の生成反応について，説明できる。 | C3-1-1-9 C3-3-2-1 |
| 14 | Grignard反応剤と各種求電子剤との反応について，反応機構を記述し，説明できる。 | C3-1-1-9 C3-3-2-1 C3-3-4-1,3 |
| 15 | 有機化合物の酸化・還元を，酸化数の概念に基づいて説明できる。 | C3-3-2-1 |
| 16 | SN2反応の反応機構を記述し，その立体化学および他の特徴［基質の構造，求核剤，溶媒等の満たすべき要請］について説明できる。 | C3-1-1-9 C3-3-2-2 |
| 17 | SN1反応の反応機構を記述し，その立体化学および他の特徴［基質の構造，求核剤，溶媒等の満たすべき要請］について説明できる。 | C3-1-1-9 C3-3-2-2 |
| 18 | E1反応の反応機構を記述し，その立体化学，位置選択性および他の特徴［基質の構造，塩基，溶媒等の満たすべき要請］について説明できる。 | C3-1-1-9 C3-3-2-3 |
| 19 | E2反応の反応機構を記述し，その立体化学，位置選択性および他の特徴［基質の構造，塩基，溶媒等の満たすべき要請］について説明できる。 | C3-1-1-9 C3-2-1-4～5 C3-3-2-3 |
| 20 | Waldenサイクルの各反応段階の反応機構を記述し，立体化学を説明できる。 | C3-1-1-9 C3-3-2-2 |
授業内容
| 回数 | 担当 | 内容 | 対応（SBOs） |
|---|---|---|---|
| 1 | 平島，三浦 | アルキンの構造，性質 アルキンに対するハロゲン化水素の付加反応およびハロゲンの付加反応：反応機構，位置選択性 アルキンのオキシ水銀化を経る水和反応，およびヒドロホウ素化を経る水和反応：反応機構，位置選択性 |
1-4,7 |
| 2 | 〃 | アルキンの接触水素化反応およびBirch還元：反応機構，立体化学 | 5,7 |
| 3 | 〃 | アルキンからのアセチリドアニオンの生成：炭化水素のpKaとS性 アセチリドアニオンのアルキル化反応：反応機構 |
6,7 |
| 4 | 〃 | アルケンおよびアルキンの各種反応による標的化合物の合成 | 1-8 |
| 5 | 〃 | 有機ハロゲン化合物の構造，基本的性質，命名 アルカンのラジカルハロゲン化によるハロゲン化アルキル生成法 |
9,10 |
| 6 | 〃 | ハロゲン化水素を用いる，第三級アルコールからのハロゲン化アルキルの生成法 SOCl2またはPBr3を用いる，第一級または第二級アルコールからのハロゲン化アルキルの生成法 |
11,12 |
| 7 | 〃 | ハロゲン化アルキルからのGrignard反応剤およびアルキルリチウム反応剤の生成，各種求電子剤との反応 有機化学における酸化・還元，酸化数の概念 |
13-15 |
| 8 | 〃 | SN2反応：反応機構，立体化学 | 16,20 |
| 9 | 〃 | SN1反応：反応機構，立体化学 | 17 |
| 10 | 〃 | E1反応,E2反応の概略 | 18,19 |
| 11 | 中島 | E1反応：反応機構，立体化学，位置選択性 | 18 |
| 12 | 〃 | E2反応：反応機構，立体化学，位置選択性 | 19 |
| 13 | 〃 | 脱離反応とシクロヘキサンの立体配座 Waldenサイクルとその立体化学 |
19,20 |
| 14 | 〃 | SN1反応，SN2反応，E1反応，E2反応の特徴に関するまとめ：反応基質の構造が反応経路に与える影響（立体効果，脱離基の脱離能），求核剤および塩基の性質が反応経路に与える影響，溶媒効果等 | 16-20 |
アクティブ・ラーニングの取り組み
講義した内容に関する演習問題や薬剤師国家試験問題を実際に解いてもらってから，解説し，知識の定着に役立てている。また，各回に補助プリントを配布し、 講義を進行しながら 、空欄部分を記入させるようにしている。
授業で行っている工夫（思考力・判断力・表現力の向上に向けた取り組み）
種々の性質、現象、反応等をもたらす「根本原理」を理解するため、常に、その分子の構成原子の性質、結合形態にまで立ち返り考察することに努めている。また，立体化学を理解するために，分子模型や反応機構動画を活用した視覚的に分かり易い講義を実施している。また，新たに学ぶ反応については、反応機構を深く理解し、記述できるようになることに重点をおいている。
成績評価方法
＜試験により評価する＞
1) 形成的評価
a) 知識: 適宜，演習問題やレポートを課す。
2) 総括的評価
a) 知識: 定期試験（100％）にて評価する。再試験を1回実施する。 ただし，本試験の成績が著しく不良である際は，再試験の受験資格を認めないことがある。
＜評価（総括的評価）＞
・S（85％以上） ：合格
・A（70～85％未満）：合格
・B（60～70％未満）：合格
・D（60％未満） ：不合格
※再試験の成績・・・合格の場合C
教科書
マクマリー有機化学 第９版（上，中，下）（J. McMurry 著，伊藤ら 訳，東京化学同人）
マクマリー有機化学 問題の解き方 第９版 (S. McMurry 著，東京化学同人）
参考書
ウォーレン 有機化学（W. Warrenら 著，野依ら 監訳，東京化学同人）ISBN（9784807908714，9784807908721）
ボルハルト・ショアー 現代有機化学（K. P. C. Vollhardt,N. E. Schore 著，古賀ら 監訳，化学同人）ISBN（9784759820294，9784759814736）
有機化学 基礎の基礎（山本嘉則 編著，化学同人）ISBN（9784621304150）
有機反応機構（P. Sykes 著，久保田尚志 訳，東京化学同人）ISBN（9784807902217）
オフィスアワー
講義終了後、および、指定日時にZoomにて質問受付。
所属教室
中島 康介 薬化学教室 講師 研究２号館2階２０４
平島 真一 薬化学教室 准教授 研究２号館2階２０４
三浦 剛 薬化学教室 教授 研究２号館2階２０４
準備学習（予習・復習等）
講義開始時に，前回の講義の復習を短時間で行っている。演習問題を課し，予習復習に役立てる。事前に講義プリントを WebClass から配布するので，予習に利用できる。さらに，講義録画をWebClass から公開しているので，復習に利用できる。
学生へのフィードバック
定期試験の解説をフィードバック講義にて実施する。
教員からの一言
無機化学，基礎化学，一般化学、有機化学Ⅰの学習内容が前提となるので，よく復習し，修得しておくこと。
備考
ナンバリングコード
RC2104
