薬学部シラバス2024
化学系実習Ⅲ 医薬品合成実習
Laboratory Course in Organic Chemistry Ⅲ : Laboratory Course in Organic Medicinal Chemistry
| 3年 前期 実習科目 1.5単位 | |
|---|---|
| 松本 隆司 矢内 光 重田 雅之 宇田川 裕多郎 ( 1・2・7・8 ) 谷口 敦彦 田口 晃弘 今野 翔 ( 3・4・9・10 ) 宮岡 宏明 太田 浩一朗 岡﨑 伸之輔 ( 5・6・11・12 ) 佐藤 梓 |
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学習目標（GIO）
有機化学および医薬品化学の講義で修得する知識を基礎として、有機化学反応を組み合わせて医薬品の合成実験を行い、医薬品合成法の基本的知識、技能、態度を習得する。
行動目標（SBOs）
| 番号 | 内容 | コアカリとの関連コード |
|---|---|---|
| 1 | カルボン酸のエステル化を実施、説明できる。 | C3-3-4-3 |
| 2 | 活性メチレンのアルキル化を実施、説明できる | C3-3-4-3 C3-3-7-1 |
| 3 | 減圧蒸留を実施、説明できる | C1-2-5-3 |
| 4 | 縮合環化による複素環化合物の合成を実施、説明できる | C3-3-4-3 C3-3-7-1 |
| 5 | 日本薬局方の確認試験を実施、説明できる。 | C2-3-1-2 |
| 6 | 反応廃液を適切に処理する。（技能・態度） | Y-3-32-3 |
授業内容
| 回数 | 担当 | 内容 | 対応（SBOs） |
|---|---|---|---|
| 1 | 薬品製造学教室・薬品化学教室・生物分子有機化学講座 | p-アミノ安息香酸をエタノールと硫酸でエステル化して、局所麻酔薬であるp-アミノ安息香酸エチルを合成する。 | １、６ |
| 2 | 〃 | 2-エチルマロン酸ジエチルを臭化ペンチルとナトリウムエトキシドでアルキル化する。 | ２、６ |
| 3 | 〃 | 2-エチル-2-ペンチルマロン酸ジエチルを減圧蒸留で精製する。 | ３、６ |
| 4 | 〃 | 2-エチル-2-ペンチルマロン酸ジエチルを尿素と縮合環化して催眠鎮静作用を有するアミルバルビタールを合成する。 | ４、６ |
| 5 | 〃 | p-アミノ安息香酸エチルおよびアミルバルビタールの融点測定ならびに官能基の呈色反応（日本薬局方の確認試験）を行う。 | ５、６ |
| 6 | 〃 | 総合演習（試験） | １〜６ |
アクティブ・ラーニングの取り組み
・毎回の実習終了後に少人数（実習プラッテごと）での口頭試問を行い、解答の是非について学生間で討論してもらう。
授業で行っている工夫（思考力・判断力・表現力の向上に向けた取り組み）
毎回の実習終了時に、当日の実験を記録したノートを教員がチェックして実験結果を評価しながら口頭試問を行う。この内容を踏まえて、結果の考察に重点を置いたレポートの提出を求める。いくつかの医薬品の合成を課題として、合成反応と実験方法の立案を課題として与える。
成績評価方法
1)形成的評価
a) 知識：キーワードを提示して課題と演習問題によりチェックする。
b) 技能および c) 態度：基礎的な化学実験の技能の習得と実験態度については、実験中にチェックしてフィードバックする。
d）パフォーマンス：毎回の実験終了報告の際に、実験結果の評価を行いながら、技能と態度、発表能力についても助言する。
2)総括的評価
知識：口頭試問と実習レポート（50％）、総合演習 試験（50%）にて評価する。
出席状況によっては、受験停止とすることがある。
実習はすべてに出席すること。やむを得ず病気で欠席する場合は、予め教員に連絡して指示に従うこと。
教科書
化学系実習Ⅲ実験書（2024年度版）
参考書
マクマリー有機化学（上）（中） 第9版 伊東ら訳 東京化学同人
フィーザー／ウィリアムソン 有機化学実験 原書8版 磯部ら訳 丸善
新版 基礎有機化学実験 その操作と心得 畑ら著 丸善
オフィスアワー
佐藤 梓 いつでも可、要予約。 教育1号館2階1205
所属教室
松本 隆司 矢内 光 重田 雅之 薬品製造学教室 研究２号館２階
谷口 敦彦 田口 晃弘 今野 翔 薬品化学教室 研究２号館３階
宮岡 宏明 太田 浩一朗 岡﨑 伸之輔 生物分子有機化学講座 研究２号館5階
佐藤 梓 薬学基礎実習教育センター １２０５教員室 教育１号館２階
準備学習（予習・復習等）
・事前に WebClass のコース内に注意事項を掲載するので、確認をすること。
・実習のスケジュールを確認して、該当する実習書の範囲を予習して実習に臨むこと。
・実習で行ったことを、関連する授業の教科書等で必ず復習すること。
学生へのフィードバック
基礎的な化学実験の技能の習得と実験態度については、実験中にチェックしてフィードバックする。
教員からの一言
備考
○ C－4 化学物質の性質と反応
（1）化学物質の基本的性質 （2）有機化合物の骨格 （3）官能基
○ C－5 ターゲット分子の合成
（1）官能基の導入・変換
ナンバリングコード
RG3101
